Thomas Crown, yaşamında her şeye sahip olmasına rağmen oldukça sıkılgan, zengin bir iş adamıdır. Her şeyin üst seviye monotonlukta gittiği hayatında sırf yeniden heyecan hissetmek ve bir şeylerden ciddi anlamda keyif alabilmek için bir soygun tasarlayıp bir bankayı soyar. Soygunu araştıran bir sigorta görevlisi olan Vicky’nin, Crown’u baş şüphelilerden biri olarak düşünmesi uzun süre almaz. Kadın, Crown’u her adımında takip etmeye başlar. Crown kusursuz planını itiraf etme aşamasına gelse de özel hisler beslemeye başladığı bu kadını kaybetmeyi göze alabilecek midir?