sinema kariyerine kurgu ile başlamıştır. Uzun süre kurgu asistanlığı yaptıktan sonra 1966’da ilk kez Oscar’a aday olur. Aday olduğu film Norman Jewison’ın The Russians Are Coming, The Russians Are Coming filmidir.

Bir sene sonra yine Norman Jewison’ın Oscarlı sosyal içerikli polisiye filmi "Gecenin Sıcağında" (In the Heat of the Night, 1967) ile En İyi Kurgu Akademi Ödülü’nün sahibi olmuştur. Bu prestij onu kariyerinde başarılı bir kurgucu yapmaya yetip de artacakken Hal Ashby, başka bir adım atar ve bir film yönetmeye karar verir.

1970’te çektiği "The Landlord" adlı film ile iyi bir başlangıç yapamayınca çok daha iddialı hatta belki de en iyi filmi olan "Harold ve Maude" (Harold and Maude, 1971) adında başka bir film çekmeye karar verir.