Willa Holland "The O.C." (2003-2007) drama dizisinde "Kaitlin Cooper" karakterini canlandırmıştır. Görüntü yönetmeni Keith Holland ve aktris Darnell Gregorio-De Palma'nın kızıdır. Brianna ve Piper adında iki kız kardeşi vardır. Çocukluğu Londra'da geçen Holland, Steven Spielberg'ün desteğiyle Ford Model Ajansı'na kaydolarak oyunculuğa ve modelliğe başladı. Ford Model Ajansı'na bağlı; Gap, Guess, Ralph Lauren gibi birçok markanın modelliğini yapmıştır.