gençken kafelerde kendi hazırladığı stand-up şovlar yaptı. Yahudi kökenli aktör "Kuyu" (Holes, 2003) filmindeki 'Stanley Yelnats' rolüyle tanındı. 

2000'de "Even Stevens" adlı dizide rol aldı ve bu performansı ile Emmy ödülünü kazandı. "Ben, Robot" (I, Robot, 2004), "Hayatımın Maçı" (The Greatest Game Ever Played, 2005), "Hayatındaki Azizleri Keşfetme Kılavuzu" (A Guide to Recognizing Your Saints, 2006), "Disturbia", "Transformers", "Indiana Jones" ve "Kristal Kafatası Krallığı", "New York", "I Love You", "Transformers: Ay'ın Karanlık Yüzü", "Transformers: Yenilenlerin İntikamı" gibi filmlerde yer aldıktan sonra "American Honey", "Man Down", "İtiraf: Bölüm 1", "İtiraf: Bölüm 2", "Charlie Countryman'in Gerekli Ölümü" (The Necessary Death of Charlie Countryman, 2013), "Kanunsuzlar" (Lawless, 2012) filmlerinde önemli roller aldı ve dünya çapında geniş kitlelerce tanınmış oldu.

2016 yılının sonlarına doğru uzun süredir birlikte olduğu sanatçı Mia Goth ile evlendi. 2018 yılında boşandı.