Scott Caan James Caan’ın oğludur. Çocukluğunu anne babasının evleri arasında gidip gelerek geçirdi. Annesi aktris ve model Sheila Ryan’dır. Scott ilk başta aktörlüğe yönelmemiş spora ilgi duymuştur. İlk olarak kamera karşısına ise 1995’de bağımsız filmlerden olan "Star Struck ve A Boy Called Hate" filmi ile geçti. Daha sonra Playhouse West’de aktörlük eğitimi aldı. Bağımsız filmlerdeki rolleri "Bongwater" (1998) ve Gregg Araki'nin yönetmeni olduğu "Nowhere" filmleri ile devam etti. İlk büyük filmi, yardımcı rolde yer aldığı Tony Scott’un yönetmenliğini yaptığı "Enemy of the State" (1998) filmidir. Daha sonra "Varsity Blues" (1999) filminde oynadı. Bu dönemlerde artık tanınmaya başladı. Scott Caan'in ünü Steven Soderberg’in "Ocean’s Eleven" filmi ile iyice arttı. Bu dönemde ilk yönetmenlik deneyimi olan "Dallas 362" (2003) filmini çekti. 2004 yılında ise "Oceans’s Twelve" filminde "Turk Malloy" rolüne oyunculuğa geri döndü ve daha sonra birçok filmde yardımcı rollerde oynadı. Bunların arasında "Into the Blue" (2005), Friends with Money (2006) sayılabilir. 2006 yılında "The Dog Problem" filmi ile tekrar yönetmenlik koltuğuna geçen Scott Caan, 2007 senesinde ise tekrar "Oceans’s Thirteen" ile "Turk Malloy" karakterini canlandırdı. Daha sonraki yıllarda "Entourage" dizisinde arada sırada görünmesinden sonra 2010 yılında başlayan "Hawaii Five-0" dizisinde baş rollerden birini canlandırdı.