yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Achs'in oğlu, oyuncu Maggie Gyllenhaal'in kardeşidir.

İlk rolünü on yaşında iken oynayan oyuncu, ilk başrol deneyimini ise 1999 senesinde henüz 19 yaşındayken "Ekim Düşü" filminde tecrübe etmiştir. 2001'de rol aldığı "Donnie Darko" filmiyle tanınır hale gelen oyuncu, 2004'de oynadığı, küresel soğuma konusunu ele alan "Yarından Sonra" filminin dünya çapında başarısından ardından ününü artırmıştır.

2005'de ABD Deniz Piyadeleri için çekilen "Jarhead" filminde oynamış ve aynı yıl "Brokeback Dağı" filminde "Jack Twist'" karakterini oynamıştır. Bu filmdeki başarılı performansına rağmen yine başrolde yer aldığı "Highway" isimli filmde oyuncu beğenilmemiştir.

Jennifer Aniston'la oynadığı "The Good Girl" filmi ile daha çok beğeni toplamıştır. "Moonlight Mile" filminde Dustin Hoffman ve Susan Sarandon ile birlikte rol almıştır.

"Örümcek Adam" filminde Tobey Maguire sırtını incittiği için başrolü oynayacaktı ki Tobey Maguire'ın iyileşince Jake de 2004'te başka bir gişe filmi "Yarından Sonra" filminde Dennis Quaid ile birlikte onun oğlu rolünde oynamıştır.

2005 yılında oyuncu 3 filmde yer almıştır: "Proof", "Jarhead" ve "Brokeback Dağı". Proof filminde Gwyneth Paltrow ve Anthony Hopkins ile başroldeydi. Jarhead'de ise bir Amerikan askerini canlandırmıştır.

Jake, ailesi ile birçok film yapmıştır. Kardeşi Maggie ile iki filmde rol aldı. Maggie'nin nişanlısı aktör Peter Sarsgaard ile "Jarhead" isimli filmde birlikte oynadı. Vaftiz annesi Jamie Lee Curtis, Vaftiz babası ise Paul Newman'dır. Kendisi de Heath Ledger ve Michelle Williams'ın kızlarının vaftiz babasıdır.