Harry Shearer "Simpsonlar" ile "Saturday Night Live" çalışmalarındaki rolleri ile Spinal Tap adındaki komedi grubu ve Le Show adındaki radyo programı ile tanınmaktadır. "Abbott and Costello Go to Mars" ve "The Robe" filmlerinin yanı sıra ilk çalışması olan The Jack Benny Program'da yer alarak çocuk oyuncu olarak kariyerine başladı. 1957 yılında "Leave It to Beaver" adlı televizyon dizisinin pilot bölümünde "Eddie Haskell" karakterinin gençliğini canlandırdı.