Diane Caldwell Oregon Asland Resident Tiyatrosu’nun kurucularındandır. Ayrıca sıra dışı bir doğaçlama tiyatrosu olan "Spontaneous Combustion" grubunun da üyesi oldu. Sonrasında Seattle’a taşınan Diane, sahne çalışmalarına şehrin üst düzey tiyatrolarında devam etti. Film çalışmalarına da katılan oyuncu, David Lynch ile "İkiz Tepeler" (1990) filminin yapımında çalışma fırsatı buldu. Hindistan’ın Goa şehrinde yaşamaktaydı. Dünyanın birçok ülkesine yaptığı seyahatlerini kaleme almıştır.