Josh Radnor lise eğitiminin ardından gittiği Kenyon Kolej’inde tiyatro çalışmalarında bulunmuştur. Radnor, "Sighy Unseen" isimli tiyatro oyununda sergilediği performansı ile ‘Paul Newman Trophy’ ödülünü aldı. Üniversite eğitimi için New York Üniversitesi’ne giden Radnor, buraya bağlı olan 'Tisch School of the Arts’da güzel sanatlar bölününden mezun oldu. "Can’t Hardly Wait" ve "Not Another Teen Movie" filmlerinde oynadığı ufak rollerin ardından "The Court" filmi ile dikkatleri çekti. Asıl ününü ise "How I Met Your Mother" dizisinde canlandırdığı Ted Mosby karakteri ile elde etti.  Ayrıca; Mercy Street, Six Feet Under, Law & Order, ER, Galapagos Affair: Satan Came To Eden,  Afternoon Delight gibi birçok dizi ve filmde rol alan oyuncu, "Mutluyum Devam Et" ve  "Liberal Arts" filmlerinin de yönetmen ve sanaristliğini üstlendi.