Christopher Robin, genç bir adamın yıllar sonra çocukluk arkadaşları ile bir araya gelişini konu ediyor. Artık yetişkin olmuş olan Christopher Robin, 100 Hektar Ormanı’ndaki maceralarından çok uzaklardadır. İş ve aile dengesini korumakta zorlanan Christopher, iş sebebiyle bir aile yolculuğunu kaçırınca sevimli dostu Winnie the Pooh tarafından ziyaret edilir. Sevimli ayının yardıma ihtiyacı vardır. Christopher Robin yeniden ormana dönerek dostlarına yardım ettiğinde, 100 Hektar Ormanı’nın sevimli sakinleri onun da yardıma ihtiyacı olduğunu fark eder. Christopher'ın peşinden gelen tüylü dostları ona hayattan keyif almayı öğretebilecek midir yoksa sadece başına daha çok iş mi açacaktır?.