Tommy Caldwell spor tırmanışı, sert geleneksel tırmanma, büyük duvarlarda hızlı tırmanma ve büyük duvarlarda serbest tırmanış alanlarında başarılı bir kaya tırmanıcısıdır. Caldwell, Yosemite Ulusal Parkı'ndaki birkaç El Capitan rotasının ilk serbest çıkışını yapmıştır.