Oktay Kaynarca 30 yılı aşkın kariyerinde Altın Portakal Film Festivali ödülü de dahil birçok ödül kazandı. 1990 yılında Yavuz Turgul'un yönettiği "Aşk Filmlerinin Unutulmaz Yönetmeni" adlı filmde oynayarak sinema kariyerine başladı. 1994'te Yavuz Özkan'ın yönettiği "Yengeç Sepeti" adlı filmde canlandırdığı "Güner" rolüyle olumlu tepkiler aldı. "Deli Yürek" adlı dizinin 2002 yılında çıkan "Deli Yürek: Bumerang Cehennemi" adlı filminde "Cemal" karakteriyle büyük ilgi topladı. 2003'te Show TV'de yayınlanmaya başlayan Osman Sınav'ın yönettiği "Kurtlar Vadisi" adlı dizide "Süleyman Çakır" isimli sert, vurdumduymaz, espritüel ve hırçın bir mafya babasını canlandırdı. Bu rolü epey bir ses getirdi. Türkiye ve Ortadoğu ülkelerinde Kaynarca, en çok tanınan oyunculardan biri oldu. "Kurtlar Vadisi" dizisinin 45. bölümündeki "Çakır" karakterininin ölümünden sonra gerçek hayatta cenaze namazı kılınmış, saygı duruşlarında bulunulmuş, salası ve mevlidi okutulmuştur. Dünya çapında ilk defa bir karakter gerçek hayatta bu kadar etki yaratmıştır. "Kurtlar Vadisi" dizisinden sonra "Kuzey Rüzgârı" (2007), "Adanalı" (2008-2010), "Sakarya Fırat" (2011) ve "Ustura Kemal" (2012) gibi dizilerde yer aldı. 2015 yılında ise "Eşkıya Dünyaya Hükümdar Olmaz" adlı dizide "Hızır Çakırbeyli" adlı karakteri canlandırdı.