Katheryn Winnick Ukraynalı bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. İlk önemli deneyimini "Nietzsche Ağladığında" adlı filmde canlandırdığı "Salome" karakteri ile yaşadı. Jonathan Sobel tarafından yönetilen ve bir hırsızlık komedisi "The Art of the Steal" (Dolandırıcılık Sanatı) (2013) adlı filmde canlandırıldığı "Lola" karakteri ile Kurt Russell'in rol arkadaşı oldu. Ayrıca bu filmde Jay Baruchel ve Matt Dillon gibi yıldızlar da yer aldı. Winnick filmde Kurt Russell'in sevgili olan Ukraynalı bir gösteri kızını canlandırdı.