Jonathan Cherry "Son Durak 2" (2003) filmindeki "Rory Peters" karakteriyle bilinir. Ayrıca "House of the Dead" filmimin video oyunu versiyonunda başrolde yer almıştır. Oyunuculuk eğitimini Thornlea Drama Sınıflarında tamamladı. Buna ek olarak "Marker" adında düşük bütçeli bir filmde ve "CSI" serisinin birkaç bölümünde yer aldı.