Simon West kariyerine reklamlar filmleri yönetmekle başladı. Budweiser reklamını da Simon West yönetmiştir. Film yönetmenliği kariyeri ise 1997'de "Con Air" filmi ile başladı. 1997 yılında Nicolas Cage ve John Malkovich'in başrol oyuncusu olarak oynadığı "Con Air" filmini yönetti. 1999 yılında ise "The General's Daughter" adlı filmi yönetti. 2001 yılında Angelina Jolie'nin de oynadığı "Lara Croft:Tomb Raider" filmini yönetti.