Orlando Bloom kariyerinin ilk basamaklarında Londra'daki Ulusal Gençlik Tiyatrosu'nda çalışmaya başlamıştır. İki sene sonra üstün başarısı nedeniyle burs alarak British American Drama Academy'de eğitim görmeye hak kazanmıştır. Akademi eğitimi sonrasında oynadığı "A Walk in the Vienna Woods" oyununu izleyen ajanslardan biri ile anlaştı. Oscar Wilde'ın hayatını anlatan "Wilde" (1997) adlı filmde ufak bir rol ile ilk kez kamera karşısına geçtiğinde 20 yaşındaydı. Wilde'daki görüntüsü ona bir çok film teklifi getirdi. Guildhall Müzik ve Oyunculuk Okul'nu okuyabilme şansını geri tepmedi ve sinema tekliflerini reddetti. 1998 yılına gelindiğinde Guildhall'da eğitimine devam ettiği sırada, arkadaşının evinin terasına tırmanırken düştü ve belini sakatladı. Doktorlar, tekrar yürümesinin zor olduğunu söylemesine rağmen başarılı geçen ameliyatın ardından 2 hafta bile geçmeden hastaneden koltuk değnekleriyle yürüyerek çıktı. Ameliyat sırasında Orlando'nun sırtına, omurgasını ve kaburgalarını desteklemesi için metal parçalar yerleştirilmişti. Sonraki yıllarda metal parçalar, ufak bir vida destekleyicisi dışında çıkarıldı. Orlando, belini güçlü ve dik tutmak için o dönemde Yoga'ya başladı. Sonraları bu olay için: "Ölmemiş olmam tamamen bir mucizeydi. Genç ve aptaldım. Şaşırtıcı bir şekilde, koltuk deynekleri ile 12 gün içinde ayağa kalktım." diyor ve kendisinden "sakarlık düşkünü" diye bahsederken, daha önceleri: burnunu, iki bacağını, kolunu, bir kaburgasını, parmağını, bileğini, ayak parmağını kırıp, kafa tasını 3 kere çatlattığınıda hatırlatıyordu. Okuldaki eğitimi devam ederken yeni bir film teklifi aldı. J.R.R Tolkien'nin hayat projesi "The Lord of the Rings" (Yüzüklerin Efendisi) filminde "Legolas" karakterini canlandırdı.Teklifi kabul etmesinin hemen ardından başladığı çekimlerde iki kaburgasını kırdı. Kendini kısa sürede toparlayan Orlando, bu beklenmedik kazanın sonrasında setlerdeki yerini tekrar aldı. Yüzüklerin Efendisi üçlemesinin son filmi olan "Kralın Dönüşü"nün hemen ardından hayranları onu "Pirates of the Caribbean: The Curse of the Black Pearl" (Karayip Korsanları: Siyah İnci'nin Laneti) filminde "Will Turner" rolünde izledi. Bloom, artık bir Hollywood yıldızı olmuştu. "Karayip Korsanları"nın hemen ardından 2004'te gene dev bir yapım olan "Troy" (Truva) filminde "Prens Paris" olarak sinema seyircisiyle buluştu. 2005 yılında iki farklı filmde yer aldı. "Elizabethtown" (2005) isimli filmde başrolü Kirsten Dunst ile paylaşan Bloom, dev bütçeli bir film olan "Kingdom of Heaven" filminde "Demirci Balian" karakteriyle tek başına başrolü sırtladı.