2 Akademi ödülü sahibidir. 1963 yılında rol aldığı Zulu filmi ile tanınmaya başladı. Daha sonra "Ani Tehlike" (The Ipcress File, 1965) filminde 'Harry Palmer' karakterine can vermiştir. "Berlin'de Cenaze" (Funeral in Berlin, 1966), "Milyonluk Beyin" (Billion-Dollar Brain, 1967), "Rusya'da Av" (Len Deighton's Bullet to Beijing, 1995) ve "Saint Petersburg Gecesi" (Midnight in St. Petersburg, 1996) filmlerinde de 'Harry Palmer' karakterini canlandırmıştır.

Ardından 1966 yılı yapımı "Alfie" filmi ona ilk Oscar adaylığını getirdi. O yıl aynı zamanda Shirley MacLaine ile birlikte "Harika Hırsız" (Gambit) filminde rol aldı. 1967 yılında yapılan Altın Küre Ödülleri'ne 2 dalda aday olmuştu: Hem "Alfie" ile Drama  dalında En İyi Erkek Oyuncu ve hem de "Harika Hırsız" ile Müzikal/Komedi dalında En İyi Erkek Oyuncu...

Sonraki yıllarda ise 2005 yılında çekilen "Batman Başlıyor", 2006 yılında çekilen "Prestij", 2008 yılında çekilen "Kara Şövalye", 2010 yılında çekilen "Başlangıç", 2012 yılında çekilen "Kara Şövalye Yükseliyor" olmak üzere genellikle Christopher Nolan filmlerinde rol almıştır. 2014 yılında da "Yıldızlararası" filminde görev almıştır.