Jack O’Connell St Benedict Catholic School ve Performing Arts College okullarında eğitim almıştır. "This Is England" (2006) filminde "Pukey Nicholls" adlı karakterle, "Harry Brown" (2009) filminde "Marky" isimli karakterle ve E4 kanalı, teen drama dizisi "Skins" (2007-2013) adlı dizide canlandırdığı "James Cook" isimli karakterle sevilmiş ve tanınmıştır. O'Connell, ayrıca 2010 yılında "Skins" dizisindeki rolüyle En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazanmıştır. Tiyatro eğitimi aldığı zamanlarda bir süre Hollywood aktörlerinin şoförlüğünü de yapmıştır.