Guy Ritchie 1995 senesinde "The Hard Case" isimli 20 dakikalık kısa filmiyle ilk yönetmenlik deneyimini yaşadı. 1998 yılında çok başarılı olan "Ateşten Kalbe, Akıldan Dumana" filmiyle ilk uzun metrajlı filmini çekti. 2000 senesinde "Mystery Writers of America" adlı yapımıyla En İyi Görüntü dalında Edgar Ödülü'ne hak kazandı. İkinci yönetmenlik deneyimini 2000 senesinde "Kapışma" filmiyle yaşadı. Madonna ile evliliğinden sonra, Ritchie artık ünlü eşi için film yapmaya başlamıştı. İlk önce, "What It Feels Like for a Girl" şarkısı için video klibini, ardından BMW film serileri için "Star" isimli kısa filmini çekti. Ritchie'nin bunlardan sonraki filmi çok büyük hayal kırıklığı yaratan ve Madonna'nın başrolünü oynadığı "Swept Away" isimli filmiydi.