Damon Hill tıpkı babası Graham Hill gibi yarış dünyasına geç bir başlangıç yapmıştır. İlk başlarda motor yarışlarına katılan Damon, 1983 yılında araba yarışlarına geçti. Yirmili yaşlarının ortasındaydı ve bu dönemdeki performansları pek parlak değildi. Ancak bir anda kendini Formula Ford'da buldu ve 1986 yılında F3 serisine geçti. 1987'de iyi işler yapmasına karşın ilerleyen yıllar pek iyi geçmedi ve F3000 serisine geçti. Damon, her zaman mali sorunlar yaşamıştır.