Ben Chaplin eğitim hayatından sonra Londra'da memurluk yapmaya ve BBC'de çalışmaya başladı. İlk olarak İngitere'de bir dizi filmde yıldızı parladı ve "The Truth About Cats and Dogs", Terrence Malick'in yönettiği "İnce Kırmızı Hat", "Murder By Numbers", "The Touch with Michelle Yeoh", "Birthday Girl" gibi filmlerde oynadı.