Winona Ryder adını doğduğu kasaba olan Winona'dan almıştır. Annesinin adı Cindy, babasının adı Michael olan oyuncunun vaftiz babası ise Timothy Leary'dir. 1986 yılında rol aldığı "Lucas" ile Hollywood'a ilk adımını atan Ryder, 1988 yapımı "Beterböcek", 1992 yapımı "Dracula" ve 1994 yapımı "Little Women" filmleri ile sinema dünyasında ses getirmiştir. 1999'da rol aldığı "Girl, Interrupted" (Aklım Karıştı) ile kariyerinin zirvesine çıkmıştır. 2001 yılında Beverly Hills'de bir mağazada hırsızlık yaparken yakalanan Ryder, bu davadan kefaletle beraat etse de kariyerinde sıkıntılı günler yaşamıştır. 2006 yılında gösterime giren iki filmi "Darwin Awards" ve "Scanner Darkly" ile hayranları ile tekrar buluşmuştur. 2 kere Oscar' a aday olmuştur.