Bruce Willis "Die Hard" (Zor Ölüm) (1988) filminde canlandırdığı "John McClane" karakteriyle ve unutulmaz televizyon dizisi "Moonlighting" (Mavi Ay) dizisindeki performansıyla, Hollywood’un en önemli aktörlerinden biri haline geldi. Bruce Willis, oyunculuğa olan merakıyla Montclair State University’de oyunculuk dersleri almaya başladı ve okulda çekilen "Cat on a Hot Tin Roof" adlı filmde rol aldı. Daha kazançlı rollerde oynamak için okulu bırakarak New York’a yerleşti. New York’lu ünlü oyuncuların mekanı olarak bilinen Cafe Central’da yarım zamanlı olarak çalışmaya başlamasından kısa bir süre sonra, Broadway yapımı "Heaven and Earth" filminde rol aldı. Bu film ile deneyim kazanan Willis, Sam Shaperd’ın 1984 yapımı "Fool For Love" adlı filminde, televizyon dizisi Miami Vice’da ve bir Levi’s 501 Jeans reklam kampanyasında oynadı. Asıl üne kavuşmasını sağlayan yapım, ABC kanalının "Moonlighting" (Mavi Ay) adlı televizyon dizisinde rol almasıyla gerçekleşti. 1985-1989 yılları arasında devam eden dizide, zeki ve sempatik dedektif "David Addison Jr." karakterini canlandıran Willis, bu rolüyle En İyi Erkek Oyuncu dalında Golden Globes (Altın Küre) ve Emmy Ödülleri kazandı. 1988 yapımı Die Hard filminde canlandırdığı "John McClane" karakteriyle hem film eleştirmenlerce beğenildi hem de gişede büyük başarı yakaladı. Böylece Bruce Willis, Hollywood’un aranan aktörlerinden birisine dönüştü. 1990’da "Die Hard 2: Die Harder" filmide rol alan Willis, aynı yıl 1989 yapımı "Look Who’s Talking" adlı filmde küçük Mikey’yi seslendirerek dublaj yapmaktaki başarısını da kanıtladı. Senaryosunu kendisinin kaleme aldığı "Hudson Hawk" (1991) adlı yapımda, gişede başarıyı yakalayan "The Last Boy Scout" (1991) filminde oynadı. Empire Dergisi'nin Tüm Zamanların En İyi 100 Film Yıldızı Listesi’nde 22. sırayı alan ve filmlerinde de görüldüğü gibi saatlerini her zaman kolunun iç tarafına gelecek şekilde takan usta oyuncu, emeklilik gibi bir düşüncesinin olmadığını ifade etmektedir.