Ryan Phillippe "One Life to Love" adlı dizide oynadıktan sonra 1990'ların sonunda ünlü birisi haline geldi. Mike Gunther imzalı 2011 yılı yapımı "Setup" filminde rol almıştır. Ryan Phillippe, 1999'da Cruel Intentions'da birlikte rol aldığı Reese Witherspoon evlenmiştir. Ava ve Deacon adında iki çocukları olmuştur. Çift 2006'da ayrılıp 2007'nin ekim ayında ise boşandılar.