Lyle Lovett 1980 yılından bu yana aktif olan sanatçı on üç albüm kaydetti ve ABD Billboard Hot Country Songs listesinde 10 numaraya kadar yükselmiş 'Cowboy Man' dahil olmak üzere 21 tekli yayımlamıştır. Lovett En İyi Erkek Country Vokal Performansı ve En İyi Country Albümü dahil olmak üzere dört Grammy Ödülü kazandı. 'It's Not Big It's Large' 2007'de yayımlanmıştır ve Top Country Albümleri listesinde 2 numaraya yükseldi.