Jon Cryer oyuncu ve şarkıcı olan Gretchen Crayer'ın oğludır. İlk sinema filmi olan 1984 yapımı "No Small Affairs" filminde "Charles Cummings" rolüyle Demi Moore ile birlikte oynamıştır. Bu romantik komedi filminin ardından asıl üne kavuşturan ise 1986 yapımı "Pretty in Pink" filminde oynadığı "Duckie" karakteri olmuştur. 1998 yılında ise senaristliğini ve yönetmenliğini üstlendiği bağımsız filmi "Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five" (1998) çekti ve olumlu eleştiriler topladı.