Ridley Scott'ın yönettiği "Gladiator" filmindeki "Commodus" rolüyle dikkatleri üzerine çekmiştir. Bu rolle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar ödülüne aday gösterilmiş, 2005 yılında bir biyografi filmi olan "Walk the Line" filminde müzisyen Johnny Cash'i canlandırarak bir kez daha Oscar'a aday olmuştur.

2012 yapımı The Master filmindeki Freddie Quell rolüyle En İyi Erkek Oyuncu dalında bu ödüle 3. kez aday gösterişmiştir.

Phoenix, 2008 yılında beklenmedik bir şekilde oyunculuğu bıraktığını ve rap müzisyeni olarak kariyerine devam edeceğini duyurmuş, bunun yanında bir röportajında Oscar ödülleri için 'bullshit' (saçmalık) ifadesini kullanmıştır.

2019 yılında çekilen ve başrolünü oynadığı "Joker" filmindeki üstün performansıyla Oscar'a 4. kez aday olmuş ve bu kez En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazanmıştır.