Jerry Stiller Eşi oyuncu Anne Meara ile birlikte kurdukları kabare ekibi "Stiller ve Meara" olarak uzun yıllar komedi gösterileri düzenlediler. İki çocuğundan oğlu Ben Stiller ("Zoolander", "Heavyweights", "Hot Pursuit" ve "The Heartbreak Kid" filmlerinde yer aldı) ve kızı Amy Stiller'da oyuncu ve komedyendir. Stiller, en çok televizyon ekranlarının vazgeçilmez komedi dizilerinden olan "Seinfeld' (1989-1998) dizisinde "Frank Costanza" rölü ve yine televizyon yapımı "The King of Queens" (1998-2007) dizisinde canlandırdığı "Arthur Spooner" rolü ile akıllarda yer etmiştir.