Jason Earles en büyük çıkışını Disney yapımı "Hannah Montana" adlı reyting rekorları kıran dizisinde Miley Stewart'ın kardeşi olarak yapmıştır. Hannah Montana'nın sonlanmasının ardından bir Disney XD serisi olan "Kickin' it" adlı dizide başrollerden birini canlandırmaya başlamıştır.