Jackie Sandler yüksek okul sonrası modelliğe başladı. Film dünyasında senaristliğini Rob Schneider'ın yaptığı "Deuce Bigalow : Male Gigolo" (1999) filminde kısa olarak "Sally" rolünde gözüktü. Rob'un sayesinde "Big Daddy" filminde de oynayan Jacqueline, bu filmde Adam Sandler ile tanıştı. 2000 yılında "Little Nicky" filminde yine Adam Sandler'la oynadı ve filmde bir melek rölündeydi. 1 yıl sonra Adam ve Jackie çıkmaya başladılar. Bu sırada 2002 yılında "Eight Crazy Nights" isimli Adam Sandler animasyonunda Jennifer karakterini seslendirdi. Jackie; 2003 senesinde Adam Sandler ile evlendi. Daha sonra Danny DeVito filmi olan "Duplex" (2003) rol aldı. 2004 yine Adam Sandler filmi olan "50 İlk Öpücük" filminde dişçi olarak rol aldı. Daha sonra The Benchwarmers (Rob Schneider, Jon Heder, David Spade, Jon Lovitz) filminde oynadı ki film Adam Sandler yapımcılığı altındaydı. Başrollerinde Adam Sandler ve Kevin James'in olduğu "I Now Pronounce You Chuck and Larry" filminde de rol aldı.