özellikle komedi türü yapımlarda başarı sağlamıştır.

Harvard Üniversitesi'nde okurken tiyatroyla ilgilendi. ABD Deniz Kuvvetleri'nde askerliğini yaptıktan sonra New York şehrindeki gece kulüplerinde piyano çaldı. Radyo oyunlarında rol aldı ve tiyatro oyunculuğu yaptı.

1954'te başrollerini Judy Holliday'le paylaştığı "Şöhret Delisi" (It Should Happen to You, 1954) filmiyle sinema oyunculuğuna başladı. Ertesi yıl yardımcı erkek oyuncu Oscar'ını kazandığı Belalı Kaptan "Bay Roberts" (Mister Roberts, 1955) filmiyle tanınmaya başladı.

1966'da "Şans Kurabiyesi" (The Fortune Cookie) adlı yapımda birlikte oynadığı Walter Matthau ile başarılı bir ikili oluşturdu. 1973'te "Save The Tiger" filmiyle En İyi Erkek Oyuncu dalında Oscar ödülünü kazandı.

1979 tarihli China Syndrome ve 1982 yapımı Costa Gavras'ın yönettiği "Kayıp" (Missing) filmleriyle Cannes Film Şenliği'nde 2 kez En İyi Erkek Oyuncu seçildi.

Sinema hayatı boyunca 7 kez En İyi Erkek Oyuncu Oscar ödülüne aday gösterildi.