Ilene Chaiken daha çok "The L Word" dizisinin yazarı ve prodüktörü olduğu dönemde tanınmaya başlanmıştır. "The L Word" ile gelen ününün öncesinde "Barb Wire" (1996), "Dirty Pictures" (2000) ve "Damaged Care" (2002) gibi film ve dizilerin senaryolarına imza atmıştır. Ayrıca "Fresh Prince of Bel Air", "Satisfaction" (1988) isimli filmlerin de prodüktörlüğünü üstlenmiştir. Yazarlık ve prodüktörlüğün haricinde Creative Artists Agency'de oyuncu koçluğu yapmaktadır.