Charles Halford ilk oyunculuk denemelerini ve eğitimini bağımsız olarak almış ve sonrasında Sundance Filmmake Labs bünyesinde ikame oyuncu olarak görev almıştır. Burada, kendisini devler ligindeki oyuncular ile birlikte kamera karşısında bulan Halford, Anthony Hopkins ile birlikte 2005 tarihli "Efsane Adam" filminde yer almıştır. Disney bünyesinde "Dadnapped" filminde rol almış, 2014 tarihli "Flutter" adlı film ile dikkatleri üzerine çekmiştir. Halford, asıl sükseyi televizyona yönelik projelerde yakalamış; HBO'nun efsane dizisi "True Detective" dizinde "Woody Harrelson" ve Matthew McConaughey ile kamera karşısına geçmiş; Marvel'ın sevilen dizisi "Agents of S.H.I.E.L.D." dizisinde "Agent Shaw" karakterine hayat vermiştir.