Josh Holloway 4 çocuklu bir ailenin ikinci çocuğudur. Ailesinin Blue Ridge Mountains-Georgia’ya taşınmasıyla eğitim hayatına burada başlayan Holloway, Georgia Üniversitesi’ne girmiş olsada birinci yılın sonunda okulu bırakıp modelliğe başladı. Modellikteki başarısı sayesinde kısa sürede Avrupa ve Kuzey Amerika'yı dolaştı. Genç yaşta sinemaya ilgi duymaya başlayan Holloway'ın bu tutkusu onu Los Angeles'a sürükledi. Oyunculuk hayatına "Dr Benny" isimli komedi ile başladı ve ardından "Mi Amigo", "Moving Agust", "Cold Hear"t adlı filmlerde rol aldı. Kendisine en çok ün kazandıran "Lost" dizisinde "Sawyer" karakterini canlandıran oyuncu; "Sabotaj", "Yılın Savaşı", "Paranoya", "Ölüm Fısıltısı", "Colony", "Community",  "Intelligence" gibi birçok dizi ve filmde rol aldı.