Shailene Woodley kameralarla çok erken yaşlardayken tanıştı. 4 yaşında reklamlarda boy göstermeye, 8 yaşında ise ciddi anlamda oyunculuk yapmaya başladı. Shailene Woodley yer aldığı dizi ve televizyon filmlerinin ardından ilk büyük patlamasını, George Clooney ile karşılıklı rol aldığı Alexander Payne imzalı "Senden Bana Kalan" filmiyle yaptı. Tanınırlığı iyiden iyiye artan Woodley, 2014 senesinde Şu An Muhteşem ve Karda Bir Beyaz Kuş filmlerinin başrollerinde yer aldı. Popülerliğini pekiştiren filmlerse yine başrollerinde yer aldığı John Green'in aynı adlı romanından uyarlanan Aynı Yıldızın Altında ve çok satan fantastik roman serisinden uyarlanan Uyumsuz filmleri oldu.