Roberto Benigni gençliğinde içe kapanık biriydi. Floransa'daki Jesuits Seminary Papaz Okulu'na gitti. İtalya'da tanınması 1970'lerin ünlü televizyon programı "Televacca" ile oldu. İlk kez 1972 yılında Prato'da sahne aldı. 1975'te Giuseppe Bertolucci'nin yazdığı "Cioni Mario di Gaspare fu Guilia" adlı oyunla iyi bir çıkış yakaladı. 1977 yılında yine Giuseppe Bertolucci'ye ait "Berlinguer ti Voglio Bene" adlı filmde "Cioni Mario" karakterini oynadı. "Letti Selvaggi", "La Luna", "Clair de Femme" ve "Chiedo Asilo" adlı filmlerde rol aldı. 1980 yılında Renzo Arbore'nin "Pap'occhio II" adlı filminde yer aldı. 1983 yılına gelindiğinde ilk yönetmenlik deneyimi olan "Tu Mi Turbi" (You Upset Me) adlı filmi çekti. 1989 yılında Federico Fellini'nin "La Voce Della Luna" adlı filminde ilk ciddi rolünü canlandırdı. Dünyaca tanınmasını sağlayan yapım; 1997 yılında rol aldığı senaryosu Vincenzo Cerami'ye ait olan "Life is Beautiful" adlı film ile oldu. Film 7 dalda Oscar'a aday oldu. Bu filmdeki üstün performansıyla 1998 yılında En İyi Erkek Oyuncu Oscar Ödülü'nü aldı. Sempatik ve içten tavırları ile Oscar törenine damgasını vurdu.