çocukluğunu Güney Afrika’da geçirdi. İlk gençlik yıllarında İngiltere'ye gitti. 1976’da Avustralya’ya taşındı, Sidney’deki Knox Grammar School okuluna devam etti.

Weaving’in ilk ciddi rolü, 1984’te "Bodyline" adlı TV dizisinde canlandırdığı, İngiliz kriket takım kaptanı "Douglas Jardine" karakteridir. Weaving’in dünya çapında ilgi görmesi, 1999 yılının gişe rekortmeni "Matrix" filmindeki "Ajan Smith" rolüyle gerçekleşti. Matrix üçlemesinin diğer iki filminde de (The Matrix Reloaded ve The Matrix Revolutions) "Ajan Smith" rolünü canlandırdı.

Peter Jackson'ın kitabından sinema filmine uyarlanan 2001-2003 yılları arasında sinemalarda gösterilen "Yüzüklerin Efendisi" film serisinde "Elrond" rolü Weaving’in dünya çapında tanınırlığına daha da arttırdı. Ayrıca Weaving, Andrew Kotatko'nun 2004 yapımı "Everything Goes" filminde başrol oynadı.

Wachowski Kardeşler’le yeniden bir araya geldiği 2006 yapımı "V for Vendetta" filminde de film boyunca maskesiyle görünen “V” karakterini canlandırdı.. Daha önceden "V" rolü için seçilen James Purefoy, film boyunca maske takma zorunluluğunun yarattığı rahatsızlıktan ötürü çekimler başladıktan 6 hafta sonra ekipten ayrılması nedeniyle Weaving, bir son dakika kararıyla "V" rolünü oynadı. Filmin büyük kısmında Weaving’in canlandırdığı "V" olsa bile Purefoy'un canlandırdığı "V" karakteri de filmin birkaç sahnesinde kullanıldı. Purefoy’un filmde kullanılan sahneleri Weaving yeniden seslendirdi.

"Bulut Atlası" (Cloud Atlas, 2012) filminde 7 ayrı karakteri canlandırarak ne kadar güçlü bir oyuncu olduğunu da tekrar göstermiş oldu.