Orta yaşlarına gelmiş bir kadın olan Ally Darling, ilişkilerde aradığını bir türlü bulamamıştır. 20 farklı adamla çıkan Anna, hiçbirinde tam olarak aradığını bulamadığı için kendisini yapayalnız hisseder. Hem de kız kardeşi evlenmek üzeredir ve o düğüne bir başına gidecektir. Geçmişte kalan ilişkilerini tek tek gözden geçirmeye karar veren Ally telefon defterini eline alır ve bir zamanlar flörtleştiği bütün adamları tek tek gözden geçirerek onları yeniden arar. Geçmişte kalanların bazıları mesleğinde çok iyi yerlere gelmiş, bazıları çok değişmiş hatta biri eşcinsel olmuştur! Geçmiş ilişkilerin tozlu sayfalarını aralayan Ally, aradığı sevgiyi önceki yıllarda mı yoksa yanı başında mı bulacaktır?