"Ne yaparsan yap bir türlü sahip olamadığın günler olur ya?" Buna benzer bir şey yaşadın mı Eeyore" diye sorar Pooh. Kuyruğunu kaybeden yaşlı Eeyore'a yardım etmek amacıyla Christopher Robin'i Backson'ın elinden kurtarmak isteyen Baykuş, Tigger, Pooh, Piglet, Rabbit, Kanga ve Roo'dan oluşan ekibini eğlenceli ve çılgın macerası böyle başlar. Nihayetinde tek amacı daha fazla bala ulaşmak olan bir ayı için oldukça yoğun geçecek bir gün bizleri bekliyor.